经过颠沛流离的南渡和再婚风波后，一辈子与词为伍的李清照再落笔，便是凄凉的秋雨黄昏了。李清照晚年境遇在《声声慢》中有充分的描述：“寻寻觅觅，冷冷清清，凄凄惨惨戚戚！乍暖还寒时候，最难将息。三杯两盏淡酒，怎敌他，晚来风急。雁过也，正伤心，却是旧时相识。满地黄花堆积，憔悴损，如今有谁堪摘？守着窗儿，独自怎生得黑。梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得！”寻寻觅觅的是失落，冷冷清清的是孤独，凄凄惨惨戚戚的是悲苦的感受。这一刻，黄昏细雨落在梧桐叶上，那点点滴滴的声音从字里行间传出来，让千百年后的人们都真切地听到。
再来看李清照另一首反映晚年心境的词《永遇乐》：“落日熔金，暮云合璧，人在何处？染柳烟浓(一作染柳烟轻)，吹梅笛怨，春意知几许。元宵佳节，融和天气，次第岂无风雨？来相召，香车宝马，谢他酒朋诗侣。中州盛日，闺门多暇，记得偏重三五。铺翠冠儿、捻金雪柳，簇带争济楚。如今憔悴(也作于今憔悴)，风鬟霜鬓，怕见夜间出去。不如向、帘儿底下，听人笑语。”当人间的美景和欢乐与自己无关时，剩下的恐怕只是帘儿底下听人笑语。
李清照这两首反映晚年愁绪的词，在宋代有很高的评价。张端义在《贵耳集》中说：“南渡以来，(李清照)常怀京洛旧事。晚年赋《永遇乐》词云：‘落日熔金，暮云合璧’，已自工致。至于‘染柳烟轻，吹梅笛怨，春意知几许’，气象更好。后叠云：‘于今憔悴，风鬟霜鬓，怕见夜间出去’，皆以寻常语度入音律。炼句精巧则易，平淡入调者难。且《声声慢》：‘寻寻觅觅，冷冷清清，凄凄惨惨戚戚！’此乃公孙大娘舞剑手。本朝非无能文之士，未曾有一下十四字叠字者，用《文选》诸赋格。后叠又云：‘梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴。’又使叠字俱无斧凿痕。更有一奇云：‘守定窗儿(原作为守着窗儿)，独自怎生得黑。’‘黑’字不许第二人押。妇人中有此文笔，殆间气也。”间气，《辞海》解释为：旧时杰出人物上应星象，禀天地特殊之气，间世而出，故称间气。刘辰翁在《须溪词》中说：“余自乙亥上元(1275年)诵李易安《永遇乐》，为之涕下。今三年矣，每闻此词，辄不自堪。”
李清照还写过一首《添字丑奴儿》：“窗前谁种芭蕉树，阴满中庭，阴满中庭，叶叶心心，舒卷有余情。伤心枕上三更雨，点滴霖霪，点滴霖霪，愁损北人，不惯起来听。”她还写过两首《摊破浣溪纱》。其中一首：“揉破黄金万点轻，剪成碧玉叶层层。风度精神如彦辅，太鲜明。梅蕊重重何俗甚，丁香千结苦粗生。熏透愁人千里梦，却无情。”彦辅即乐彦辅，《世说新语·品藻》载：“王夷甫太鲜明，乐彦辅我所敬。”另一首《摊破浣溪纱》：“病起萧萧两鬓华，卧看残月上窗纱。豆蔻连梢煎熟水，莫分茶。枕上诗书闲处好，门前风景雨来佳。终日向人多酝藉，木犀花。”即使两鬓苍苍、病魔缠身，李清照仍枕不离书，而默默陪伴她的是美丽芬芳的木犀花(桂花的一种)。
最能说明李清照晚年感受的当数《武陵春》：“风住尘香花已尽，日晚倦梳头。物是人非事事休，欲语泪先流。闻说双溪春尚好，也拟泛轻舟。只恐双溪舴艋舟，载不动许多愁！”南渡后，李清照到过浙江的大部分地方。写这首词时李清照住在金华，其时已五十三岁。国破家亡，身处异地，面对病贫中的凄凉晚境，真是“物是人非事事休”。双溪是江名。唐宋时，双溪是文人墨客常去的地方。舴艋舟是一种两头尖的小船，前人诗词中常提到它，唐代张志和的《渔父》就两次提到舴艋舟：“钓台渔父褐为裘，两两三三舴艋舟”；“霅溪湾里钓鱼翁，舴艋为家西复东”。愁本是无形的，李清照却偏说连舟也载不动，让人印象深刻。
